ლეონარდო ვილგელმ დიკაპრიო 11 ნოემბერს 1974 წელს დაიბადა ლოს–ანჟელესში, ჰოლივუდში. ლეონარდო დიკაპრიო გაიზარდა ჰოლივუდის ღარიბ უბნებში . ლეოს მშობლები ხიპები იყვნენ და დედამ მას ასეთი უცნაური საშუქარი აურჩია, როდესაც მუცელში ბავშმა მას დაარტყა ლეონარდოს და ვინჩის სურათების დათვალიერების დროს. დიკაპრიოს დებიუტი კინოში ხუთი წლის ასსაკში ჰქონდა. ათი წლისთვის მას კინობიზნესში უკვე იმედი ჰქონდა გაცრუებული – მისი აგენტი დაჟინებით ითხოვდა ლეონადრდოს სახელი შეეცვალა(მას შესთავაზეს ლენი უილიამსის სახელის აღება) და მას უარი უთხრეს რამოდენიმე როლზე მისი ვარცხნილობის გამო. 14 წლის ასაკში დიკაპრიომ გადაწყვიტა კიდევ ერთხელ ეცადა თავი კინოში. მან მოძებნა აგენტი, რომელსაც მოეწონა მისი სახელი და ვარცხნილობაც. მან 30–ზე მეტ სარეკლამო რგოლში მიიღო მონაწილეობა, 'სანტა–ბარბარას' რამოდენიმე სერიაში. 1991 წლიდან ის მონაწილეობდა სერიალში 'მზრდადი ტკივილი', თუმცა წავა ამ შოუდან სხვა სურათში სახელწოდებით – 'ამ ბიჭის ცხორება'– მონაწილეობისთვის. ლეონარდომ ასსზე მეტ პრეტენდენტს აჯობა ამ ფილმისთვის კასტინგის დროს, სადაც ტობიას ვულფი უნდა შეესრულებინა. ლეომ კრიტიკოსებისგან საუკეთესო შეფასებები მიიღო ამ ფილმისთვის, ზოგიერთი იმასაც კი ამტკიცებდა, რომ დენიროზე უკეთესად ითამაშა. ლეონარდოს მომდევნო სურათი იყო 'What's Eating Gilbert Grape'. ამ ფილმში მან ჭკუანაკლული ჯონის ძმის როლი შეასრულა. მისმა გულახდილმა და ღია თამაშმა მას ნომინაცია მოუტანა პრემია 'ოსკარზე'. 19 წლის მსახიობი ჰოლივუდის ბოგემის ყურადღების ცენტრში აღმოჩნდა. 1994 წელს ეკრანებზე გამოვიდა ვესტერნი 'The Quick and the Dead', სადაც დიკაპრიოს ერთერთი მთვარი როლი ერგო. 1995 წელს დიკაპრიომ მონაწილეობა მიიღო ჯიმ კეროლის რომანის ' The Basketball Diaries' ეკრანიზაციაში, პროექტში, რომლის გადაღება უამრავი წლის განმავლობაში გვერდზე იყო გადადებული ახალგაზრდა ნიჭიერი მსახიობის ლოდინში. დი კაპრიოს განსაკუთრებით აღელვებდა სცენა, სადაც ის თითქმის ნამდვილი ცხოველივით უნდა მოქცეულიყო. ლეონარდოს დამსახურებით, ფილმი პროკატის ლიდერი გახდა. 1996 წელი ლეონარდოსთვის ძალიან გაჯერებული იყო. მან ორ სურათში ითამაშა: 'Marvin's Room' და 'Total Eclipse'. პირველ სურმისი პარტნიორები გახდნენ მერილ სტრიპი, დაიანა კიტონი, მეორე სურათში კი მას მოუწია ორაზროვანი პოეტი რამბოს ურთიერთობის მის მასწავლებელთან პოლ ვერლენთან. კრიტიკოსები აღფრთოვანებულები იყვნენ დიკაპრიოთი. 1997 წელს დიკაპრიო გახდა მორიგი, თუმცა თანამედროვე რომეოს შემსრულებელი 'რომეო და ჯულიეტას' თანამედროვე ვერსიაში . ეს ფილმი მსახიობის მამის უსაყვარლესი ფილმი გახდა. 1997 წელმა მსახიობს მსოფლიო პოპულარობა მოუტანა. 'ტიტანიკი' წლის ყველაზე დიდი მოვლენა გახდა. ლეონარდო დიკაპრიომ ნომინაცია მიიღო პრემიაზე 'ოქროს გლობუს'. ამ როლმა ის ყველაზე მაღალანაზღაურებადი მსახიობების სიაში წაწია.